Образ Божия Матерь «Неупиваемая Чаша» явился в 1878 году. Крестьянину Ефремовского уезда Тульской губернии, отставному солдату, одержимому страстью пьянства и вследствие этого утратившему способность ходить, во сне явился старец-схимник и сказал: «Иди в город Серпухов в монастырь Владычицы Богородицы. Там есть икона Божией Матери „Неупиваемая Чаша“, отслужи перед ней молебен и будешь здоров душой и телом». Крестьянин не сразу отправился в монастырь, но после третьего явления старца на четвереньках отправился в путь. Придя в монастырь, страждущий рассказал о своих сновидениях и попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. После долгих поисков в проходе из соборного храма в ризницу был найден образ, на обороте которого обнаружили надпись: «Неупиваемая Чаша». В явившемся крестьянину схимнике он узнал старца Варлаама — строителя этого монастыря. После совершения молебна бывший пьяница, по легенде, получил не только исцеление больных ног, но и утратил пристрастие к алкоголю.
Иконографически «Неупиваемая Чаша» восходит к типу Богородицы-Оранты. Божия Матерт изображена в молитвенной позе с воздетыми руками, Младенец Христос — стоящим в чаше и благословляющий обеими руками.
Первоначальный явленный образ был утерян в 1929 году. Существующие ныне два почитаемых чудотворными списка находятся в Серпухове в Высоцком и Владычном монастырях.
Празднование Образа Божией Матери «Неупиваемая Чаша» совершается 18 мая.